曹操與曹真是族子關係；
曹真，字子丹，沛國人，曹操族子，三國時期曹魏名將，官至大將軍、大司馬，其父為曹操招募人馬時被州郡所殺，因讚賞曹真的勇猛而讓他率領虎豹騎，曹真在鎮守曹魏西北邊境時表現突出，魏文帝時期督眾將大破羌胡聯軍，平定河西，魏明帝時期屢次對抗諸葛亮的北伐 231年病逝，諡曰元侯；
曹操，字孟德，一名吉利，小字阿瞞，沛國譙縣人，漢族，東漢末年傑出的政治家、軍事家、文學家、書法家 ，三國中曹魏政權的締造者，以漢天子的名義征討四方，對內消滅二袁、呂布、劉表、馬超、韓遂等割據勢力，對外降服南匈奴、烏桓、鮮卑，統一了中國北方，並實行一系列政策恢復經濟生產和社會秩序，奠定了曹魏立國的基礎，曹操在世時，擔任東漢丞相，後為魏王，曹操博覽群書，尤其喜歡兵法，曾抄錄古代諸家兵法韜略，還有註釋《孫子兵法》的《魏武注孫子》著作傳世，去世後諡號為武王，其子曹丕稱帝后，追尊為武皇帝，廟號太祖。
1、煮酒論英雄。曹操一個人喝著悶酒，想了半天，請劉備來喝酒聊天。劉備很高興，曹操請我喝酒，不容易啊；另一方面心裡也發毛，為什麼請我喝酒？喝酒時最容易漏嘴，得小心點。有些人雖然一度貧困潦倒，但依舊掩蓋不了他的大貴之氣，劉備就是這樣的人。曹操跟劉備聊得很開心，問了劉備一個問題：“玄德兄，你說這年頭誰是英雄”。劉備心裡想：“我肯定是英雄，只是現在不得已。”但劉備不敢說，說了，要被曹操宰。劉備想了想，就跟曹操打起了酒官司，顧左右言其它。繞了半天，曹操有些不耐煩，端起一杯酒喝完說：“別繞了！這年頭真正的英雄人物就是你跟我”。天上“轟隆”一聲打了個巨雷。劉備呆呆地看著曹操，筷子掉到了地上，一支筷子在地上彈了一下。劉備趕緊把筷子撿了起來，順口說了句：“這麼大的雷，嚇死我了。”曹操哈哈一笑：“大丈夫怎麼可以怕雷呢？”劉備趕緊介面：“孔子是聖人，他也怕打雷，別說我了”。此時張飛關羽兩人怕曹操會殺劉備，闖了進來。見劉備沒事，關羽連忙掩飾說自己來舞劍助興。曹操說：“這又不是鴻門宴。”然後斟酒讓他們壓驚。
2、割須棄袍。曹操被馬超擊敗潰逃，聽見有人叫：“穿紅袍的是曹操!”便脫下紅袍。又聽見大叫：“長鬍子的是曹操!”便驚慌割了鬍子。
又聽見：“短鬍子的是曹操!”立即扯起衣角包著下巴逃跑。馬超追上，曹操嚇得繞樹而走，馬超一槍刺在樹上，曹操乘機逃走。馬超追去，被曹洪攔住。曹操逃脫。
3、刺殺董卓。大司徒王允心懷舊主，一心想除掉奸賊董卓，但是並無對策，便假裝宴請朝中忠義之士前來祝壽，晚間才告知眾位實情，為了擒董卓之策而煩憂，與各公卿商議。眾人聽罷，皆憤憤然，放聲慟哭。
唯有曹操大笑之，說眾人不去想對策，只在此慟哭，怎麼能除掉董卓。大司徒單獨見曹操，曹操說，用一招獻刀殺人的計策可以除掉董卓，於是王允將自己收藏的寶刀送給曹操，方便行事。第二天，曹操去見董卓，對董卓說“馬羸行遲耳”董卓命呂布去選擇良馬送予曹操，董卓側身於榻上，曹操正欲刺殺，拔刀間，董卓見衣鏡之中有刀光閃過，立即斥問曹操。此時，呂布也回來了，曹操跪地舉刀曰：“操有寶刀一口，獻上恩相。”，然後假裝說道：“讓我試下此馬。”曹操騎上馬後飛奔而去。
按照正史，曹操和荊州的關係如下：
赤壁之戰之前，荊州七郡都屬於劉表。建安13年，曹操大軍壓境，劉表卻“疽發背，卒”。他的長子劉琦，駐守武漢在外；他的次子琮，繼承了荊州刺史的位置，駐守襄陽。他的朋友劉備，原駐新野，退守樊城。
劉琮十分不肖，瞞著劉備和其兄劉琦，暗地裡投降了曹操。曹操進而佔據了荊州的大部分。
赤壁之戰之後，劉備和孫權共佔荊州。荊州七郡，除了南陽郡尚屬曹氏，江夏與南郡入於孫權；武陵、零陵、桂陽、長沙四郡入於劉備之手。