1、《加勒比海盜：黑珍珠號的詛咒》傑克·斯帕羅（約翰尼·德普飾）是個加勒比沿海小鎮子上不務正業的小痞子，別看他眼下是混得這麼慘，但是當初，他也曾經是一位駕著自己的愛船，率領著眾多嘍羅縱橫海上劫富濟貧的俠盜，可惜一個不小心，著了壞蛋船長巴博薩（傑弗瑞·拉什飾）的道兒，被他搶走了心愛的海盜船“黑珍珠號”不說，也讓從小立志成為一名出色海盜的傑克倍受打擊，心灰意冷的他乾脆落拓到這個不起眼的小鎮子上混起了日子。某天，當地地方官漂亮動人卻又野性難馴的女兒伊麗莎白（凱拉·奈特利飾）被突然冒出來的巴博薩船長領軍的一票海盜給劫走了，原來，巴博薩自從從傑克手裡搶走了“黑珍珠號”以後，他和手下人就全部中了一個古老的詛咒，每當有月光照在他們身上，他們就會變成一幫半人不鬼的活動骷髏，當海盜再逍遙再自在，揹著這麼個詛咒過一輩子也鬱悶痛苦啊。恰就在這時，巴博薩船長偶然看到了伊麗莎白身上佩帶的一個徽章，根據書上記載，它似乎正是解除這個咒語的關鍵所在，於是一不做二不休，索性連人帶東西一起掠上船帶走。伊麗莎白被海盜搶走了。這個訊息可急壞了和伊麗莎白青梅竹馬的鐵匠威爾·特納（奧蘭多·布魯姆飾），萬般無奈之下，他只得求助於有過海盜背景的傑克，當傑克知道搶走伊麗莎白的正是和他不共戴天的巴博薩船長時，他立刻答應和威爾一起追蹤“黑珍珠號”，為了救美，更為了奪回自己的愛船，於是兩人跑去偷了一艘號稱是英國艦隊最快的帆船，升帆揚旗，和巴博薩船長在美麗而危險的加勒比海上展開了一場驚心動魄的追逐。
2、《加勒比海盜2：聚魂棺》傑克船長（約翰尼·德普飾）再次揚起海盜旗幟，開始又一次充滿危險的加勒比冒險之旅。在上一集中，可怕的黑珍珠詛咒已經被解除，但傑克船長並沒有意識到，有一種更可怕的詛咒已經降臨到他和他手下的那些粗野船員身上，這個咒語源自第比斯海的統治者，傳說中的戴維·瓊斯，他駕駛著讓人恐懼的“飛行荷蘭人”號快船，在速度與裝備上，沒有任何船能夠超越它。傑克船長因為這個詛咒而欠下瓊斯一個血債，他必須趕在最後時限到來之前，找到方法將它解除，否則他會永遠揹負血債，並且在餘生永遠成為瓊斯的奴隸。當然這還並非是傑克船長的唯一麻煩，他的好友威爾·特納（奧蘭多·布魯姆飾）因為傑克的事被迫取消了他與伊麗莎白（凱拉·奈特利飾）的婚禮，並且發現他們又被捲入海盜船長糟糕的壞運氣之中，不得不面對巨大神秘的海洋怪物、不友善的小島土著、打扮華麗的占卜者戴爾瑪，甚至還遇到了威爾失散已久的父親比爾。與此同時，無情的海盜獵手拜克特受東印度公司的派遣，正在四處尋找具有魔力的“聚魂棺”，傳說中一旦擁有它，就可以隨意控制戴維·瓊斯，拜克特希望藉助這種邪惡的力量，去消滅所有加勒比地區的海盜，讓商人和殖民主義者成為真正的財富掠奪者。
3、《加勒比海盜3：世界的盡頭》傑克船長（約翰尼·德普飾）沒有抵住女色的誘惑，中了伊麗莎白（凱拉·奈特利飾）的計，被拉入由戴維·瓊斯控制的“死界”，換一句話說就是傑克船長已經死了，但他的“死”與那種嚴格意義的死亡還不一樣--他還能夠“回來”，只是需要靠人拯救而已。對自己的行為感到非常後悔的伊麗莎白、因為愛人移情別戀而感到妒火中燒的威爾·特納和不知何故重新活了過來的巴伯薩副船長--他們三人結成同盟，決定去“世界的另一邊”救回被困在一個奇怪的死亡世界裡的傑克船長，當他們來到充滿了異域風情的東南亞時，見到了新加坡的海盜頭嘯風（周潤發飾），從他手裡得到了一個特別的地圖，可以指引他們抵達由戴維·瓊斯控制著的死亡世界。而狡猾的卡特勒·貝凱特大人終於得到了戴維·瓊斯的心臟，這個公司背後的真正老闆的目的不是要毀掉海上魔王，而是要控制住他以及“飛翔的荷蘭人”，利用他的威懾力，讓整個公海的海盜都成為自己能夠隨意差遣的傀儡。為了找出辦法應對這次所有海盜正在面對著的最大危機，來自於世界各地的海盜大佬們密會於一個隱藏的海灣中，共同商討應對的策略。
4、《加勒比海盜4：驚濤怪浪》傑克船長（約翰尼·德普飾）被英國國王喬治二世抓住，受命去尋找傳說中的“不老泉”，與他一同前往的還有他的老朋友，已經被招安了的巴博薩船長。然而這趟航程出師不順，傑克船長遇到了他的老情人安潔麗卡，他不清楚她究竟是真的愛自己，還是在利用他尋找不老泉。不過傑克還是被迫上了她的賊船，和她的父親——臭名昭著、令人不寒而慄的海盜“黑鬍子”一起展開了前途叵測的冒險。幾位各自心懷鬼胎的主角在這趟混雜著海盜、軍隊、殭屍、美人魚的旅程中勇往直前，一起向著不老泉出發。
5、《加勒比海盜5：死無對證》傑克船長（約翰尼·德普飾）發現令人聞風喪膽的薩拉查船長（哈維爾·巴登飾）竟率領著一眾奪命亡靈水手逃出了百慕大三角區。他們揚言要殺盡世上所有的海盜，頭號目標就是傑克船長。要想改寫命運，傑克船長唯一的希望就是找到傳說中海神波塞冬的三叉戟，擁有它就能擁有統治整個海洋的力量。為了尋獲這件神器，傑克船長被迫和聰明美麗的天文學家卡琳娜·史密斯（卡雅·斯考達里奧飾）以及固執的年輕皇家海軍亨利（布蘭頓·思懷茲飾）聯手出擊。航行著他那破破爛爛的“黑珍珠”號，傑克船長不但決心要改變自己的厄運，同時也力求能從史上最狠毒可怕的敵人那裡撿回一條命。