吳孟達苦笑是電影《少林足球》，影片講述了窮苦潦倒卻心懷功夫的星自創少林足球隊，並取得成功的故事。該片於2001年7月12日在中國香港上映。
《少林足球》是體育+功夫型別的電影，這種題材在香港影壇有過《波牛》的先例，但是周星馳要在片中運用大量的電腦特效，他不是要幾個簡單的武打招式出現在足球場上，而是要把一般足球隊員變成絕世高手，鐵頭功、旋風地堂腿、金鐘罩鐵布衫、鬼影擒拿手、大力金剛腿、輕功水上漂等六大少林絕技現身足球場，而趙薇最後憑藉太極拳使球隊轉敗為勝，也堪稱影片的神來之筆。這不再是簡單的體育競技，而是武林高手的球技比拼。該片也是程小東電腦特效使用得特別多的電影，他把中國功夫用電腦特技在銀幕上極端美化，使功夫足球和電腦特效完美地結合在一起。《少林足球》中的動作場面具有很強的漫畫式風格，為了協調好該片整體的效果，電影中的動作場面沒有突出程小東個人的動作風格，這一回是電腦特效喧賓奪主，精巧的武打設計永遠是動作電影中必不可少的環節。
吳孟達電影《與龍共舞》裡送了彩票給別人，《與龍共舞》是由劉德華、張敏、吳孟達、葉德嫻主演的。講述了富家子弟龍家俊與公司員工月光在大嶼山發生的一段愛情故事。
劇情介紹：富家子龍家俊是龍門企業的繼承法人，表兄鞏利為人陰險，更串通外人謀取私利。陳月光與母十一家相依為命，在南丫島祖屋開士多，十一家常欺詐別人的金錢。一次家俊出海遊玩遇偷渡客，家俊被誤為偷渡客被警追裁，家俊落荒而逃誤碰上月光沖涼，被母女二人制服，更被十一家僱為廉價勞工。十一家出術騙旅遊人士，但遇上黑社會，反被要脅，月光唯有約眾人當面講數，家俊只有班兵對付。但在制服眾人後，他們意說是龍家俊主使。母女二人決上龍門企業找龍家俊晦氣，俊各悉這全是鞏利之陰謀，遂不辭而別反龍家別墅，對母說要開盛大舞會，舞會中家俊用真心說話遊戲來騙鞏利自爆真相，月光趕到才知家俊身世，俊在此時要邀請一生最愛的女人跳第一隻舞。
吳孟達在電影《蠟筆小小生》裡聞雞起舞還看健美操，該片講述了鬼靈精怪的小生因受不了父親娶了新妻子而責罵自己，便離家出走，在流浪途中認識了校工達叔的故事。
《蠟筆小小生》又名《臭屁王》。一聽名字，就知道這是一部搞笑片，導演是臺灣著名娛樂片之王朱延平，本片正是他九十年代系列喜劇作品中的一部。擔綱主演的是當時叱詫風雲的臺灣四小天王之一金城武，還有經常與周星馳搭檔的達叔，以及香港當紅玉女朱茵，陣容不可謂不是鼎盛。影片仍舊是以臺灣喜劇童星郝劭文作為主要賣點，而就勢大打了一手娛樂牌，在商業領域獲取了一定意義上的成功。金城武在本片中的表現一般，基本上被導演左右著，很難有發揮。這樣的搞笑片，是以娛樂觀眾為目的，現實參考意義不大，但仍憑藉商業影響力打響了金城武在港臺地區的知名度，為他以後的發展鋪平了道路。在本片之後，金城武結束了與延平影業的合同，由喜劇小生逐漸向文藝小生轉型。
電影融合了各種元素，屬於喜劇型別，有校工和賣花盲女的愛情，有小孩和校工友情，有寺廟學藝的神秘，校園裡的戀情，還有類似周星馳《逃學威龍》中的整蠱老師的片段。但是看過這部電影的人，印象最深的，莫過於達叔真實的表演，把一個社會底層的小人物演的讓人印象深刻。他和賣花女之間的感情讓人為之動容。