和平飯店和杜月笙沒有關係，和平飯店是猶太人在1929年買下的。杜月笙是當時上海的大亨，他是從一個水果的小販，成長為黑社會的老大，也是從一個無名之輩成長為上海首屈一指的，地位超群的生意人。
和平飯店是更像是上海歷史文化中的一張名片，很多的名人來到這個飯店。宋美齡和蔣介石的定婚儀式在這裡舉行的，魯迅曾在這裡見過馬蘭爵士等等。飯店更像是一個博物館，將近代上海發生的重要事情濃縮在這個飯店面。
當時的上海大亨杜月笙，他是一個傳奇人物。他的“頭等人有本事沒脾氣，二等人有本事有脾氣，末等人沒本事大脾氣”的理論，到現在依舊有道理。因為他是從低層走過來的，他明白每個人都不容易。他對待下屬輕言細語，他能包容每個人的錯誤。杜月笙的手上隨時握著一把刀，能讓任何一個人失去生命，他都會選擇將刀放下。
杜月笙給了底層人們都溫柔和仁慈，他深知每一個底層人民的不容易，從家裡的傭人到外面的乞丐，他都始終和顏悅色。他毫不避諱自己的身份，杜月笙曾說打什麼都不能打，女人是用來疼的。跟著杜月笙的女人們都很幸福，她們願意跟著他，因為在他身邊感覺到尊重感受到呵護。
杜月笙和黃金榮是朋友關係，杜月笙14歲初到上海十六鋪當水果行的學徒，後來進入當時為青幫上海龍頭的黃金榮公館，1925年7月，杜月笙成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運，1929年，杜月笙任公董局華董，這是華人在法租界最高的位置。
杜月笙自始至終都熱心支援中國人的鬥爭，並提出了六大主張：釋放被捕學生、撫卹、道歉、取消印刷附律、取消碼頭捐、收回會審公廨。在抗戰中，杜月笙曾多年擔任中國紅十字會副會長，做過一些有益的慈善事業，曾設立了很多醫院。
1938年春，中國紅十字會總會理事室遷移香港，杜月笙親自主持工作，並設立總辦事處，以接受海外捐助的物資，並同時籌措救護事業的經費。1942年，杜月笙籌建了重慶醫院，是當時最先進的戰時後方醫院，受到輿論的稱讚。
作為舊上海黑社會的大頭目，杜月笙身上有很多汙點，但是，他也並非漆黑一團。在抗戰中，他曾多年擔任中國紅十字會副會長，做過一些有益的慈善事業，特別是他任副會長時正值抗戰前後，於救助傷兵輸送物資、建立抵抗部隊，做出了貢獻。
杜月笙是20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個人物，他從一個小癟三混進十里洋場，成為上海最大的黑幫幫主；他文質彬彬，卻心狠手辣，殺人如麻，他的一生充滿驚心動魄的傳奇故事，他所建立的龐大黑幫王國和在中國現代史上刻下的獨特印記至今還被人津津樂道。
杜月笙4歲喪母，6歲時，父親也去世了。杜月笙只上過半年私塾就輟學了，14歲時，他揹著一個小包袱來到了十六里鋪闖天下。在那裡，他先在水果店當店員，練就了一手削梨的好功夫，還得了個外號“萊陽梨”。不過，杜月笙可不是個老實的店夥計，他整日與流氓混混為伍，且嗜賭成性。後來拜了青幫的陳世昌為“老頭子”，正式入了青幫。
1927年到1937年，杜月笙的勢力達到頂峰。1937年抗戰爆發，杜月笙離開上海，先到香港後赴重慶。
抗日戰爭開始後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。僅月餘時間，杜月笙主持的籌募會就