張家輝演的化骨龍是電影《賭俠1999》，化骨龍是一個小賭徒，到處招搖撞騙，但是很崇拜阿King，King出獄後，他做了King的小弟，跟他學賭馬和賭術，一起混江湖。
阿king當年因出千被捕，事實上他是被人陷害的。出獄時他為他接風的是崇拜他已久的化骨龍，化骨龍是個終日無所事事的人，希望能跟著king有所作為。出獄後的king到處尋找已懷孕的妻子，與當日的得力助手， 後來King與化骨龍妹妹晴產生了好感。King得到Rocky的幫助上了賭船，碰見了多年前便想交手的馬交文，king想與之一決高低，卻遭到馬交文的手下省鏡陷害，揭開了king的底細更想進一步迫害king，king又能否躲過劫數呢？
舒淇和張家輝和王晶合作的賭片是《賭聖3：無名小子》。該片講述了無名（張家輝飾）從小就無父無母，甚至連名字也沒有，幸虧得到舅舅羅四海（王晶飾）收留，兩人相依為命。為了生活無名練得一身精湛賭術，常與羅四海與兩個小弟阿駿（黎駿飾）和賤男到深圳設局騙錢。一次四人在深圳開工時，得罪了深圳一霸猛哥（龍方飾），無名在猛哥面前施展賭技，猛哥佩服無名的身手，遂放四人返港。
無名回到香港後，一天無意在街頭邂逅香港唯一的盲人女模特苦兒（舒淇飾），無名被苦兒的美貌傾倒，展開苦苦的追求。阿駿答應幫無名追到苦兒，條件是讓無名收他為徒，傳授賭術。羅四海擁有一間酒吧，無名在酒吧裡開盤口賭球，適逢苦兒之父阿雞（許紹雄飾）偷了苦兒辛苦攢下準備治療眼睛的錢前來賭博，苦兒追蹤而至，無名幫苦兒教訓了阿雞，苦兒對無名芳心暗許。此時猛哥從深圳來港，要求無名幫他賭錢，並以武力威脅，無名無奈只能成為猛哥的贏錢工具。
苦兒成為無名的女友，無名也把自己的賭術傳授給了阿駿，苦兒要去美國治眼，無名答應她等到她從美國回來後就洗手歸隱。誰知阿雞死性不改，又偷了苦兒的錢去深圳賭博，而對手正好是猛哥和無名，無名有意讓阿雞贏錢，引起猛哥不滿，派出阿駿換下無名，此時阿駿已得到無名真傳，立即把阿雞的錢贏光，並逼的阿雞跳樓身亡，無名也被打。六個月後，苦兒從美國歸來，眼睛已經治癒，她發現無名的不幸遭遇，於是不斷鼓勵他重拾信心，無名在苦兒的激勵下決定重出江湖，可瞎了的無名是否還是阿駿的對手？
張家輝是透過電影《證人》獲得影帝的。憑藉在這部電影中的精彩表現，他獲得了第二十八屆金像獎最佳男主角獎和第四十六屆金馬獎最佳男主角獎。
電影《證人》是由林超賢執導、謝霆鋒、張靜初、張家輝領銜主演的警匪片，影片講述了謝霆鋒飾演的警察唐飛在追捕劫犯張日東時意外產生車禍，導致檢控官高敏的女兒死亡。幾年後，高敏的小女兒遭到綁架，為了贖罪，警察唐飛奮不顧身私自查案，與張家輝飾演的殺手洪荊之間展開鬥爭的故事。
該片於2008年11月20日全國上映，在2009年，在演藝界打拼20年的張家輝終於憑藉此片獲得表演生涯上的首個影帝，他成為香港電影史上，憑藉一部戲獲獎最多的男演員。