1、任洛陽北部尉時棒打權貴
作為宦官顯族之後，曹操無疑是幸運的，年紀輕輕便獲得了在東漢政壇嶄露頭角的機會。《三國演義》第1回載：（曹操）“年二十，舉孝廉，為郎，除洛陽北部尉。初到任，即設五色棒十餘條於縣之四門，有犯禁者，不避豪貴，皆責之。中常侍蹇碩之叔，提刀夜行，操巡夜拿住，就棒責之。由是內外莫敢犯者，威名頗震。”
年輕時的曹操胸懷大志，敢作作當，其所作所為為腐朽的東漢政權注入了一股清新的政治空氣。在洛陽北部尉（類似於京城郊縣的一個公安局長）任上，他忠於職守，改革吏治，真正做到有令可行，有法可依，有法必依。難能可貴的是，他在面對當權宦官蹇碩的叔叔時，能夠不避權貴，一視同仁，有法必依，執法必嚴，充分顯示出一個年輕政治家的膽識與魄力，從而為他後來邁入更大的政治舞臺打下堅實的基礎。
2、勸何進勿召外兵
大將軍何進為誅殺宦官當權，決意請西諒剌史董卓領兵進京來“清君側”。這絕對是一條愚蠢的“餿主意”。作為何進左右手的曹操敏感地意識到問題的嚴重性，他勸諫何進道：“宦官之禍，古今皆有；但世主不當假之權寵，使至於此。若欲治罪，當除元惡，但付一獄吏足矣，何必紛紛召外兵乎？欲盡誅之，事必宣露。吾料其必敗也。”這一建議，表明曹操對時局的清醒認識與勇於勸諫的膽略。可惜的是，何進不僅沒有聽信忠言，反倒是怒斥曹操，說他是心懷私意。其後的事態發展證明，董卓進京，是東漢大亂的開始，也直接導致何進被宦官誅殺。何進在九泉之下，當痛悔於當初沒有聽取曹孟德的意見。
3、刺殺董卓，隨機應變
董卓獨斷朝綱，禍亂百姓，眾大臣卻束手無策，此時曹操勇敢地站出來，決心刺殺董卓，為國除害。他借向董卓獻刀的名義接近董卓，伺機刺殺之。無奈人算不如天算，正當曹操要刺董卓時，不料被董卓發現，大呼曰：“孟德何為？”時呂布已牽馬至閣外。操惶遽，乃持刀跪下曰：“操有寶刀一口，獻上恩相。”儘管此次刺殺功敗垂成，但卻足見曹操的勇氣與膽識，他超人的智慧以及隨機應變的能力。刺殺雖然失敗了，但曹操卻由此獲得了反抗強權、匡扶正義的美名。
4、矯詔起兵討董卓
首舉義旗，討伐逆賊董卓，無疑為曹操贏得了足夠的人氣與政治資本。當董卓穢亂朝綱，把東漢政權搞得烏煙瘴氣，群臣惶惶不可終日時，曹操能夠旗幟鮮明地表明自己反董卓的立場，並矯詔各道，招集義兵，共同討伐董卓。《三國演義》第5回載，曹操“先發矯詔，馳報各道，然後招集義兵，豎起招兵白旗一面，上書‘忠義’二字。不數日間，應募之士，如雨駢集”。在這一事件中，曹操面對強權，敢於反抗，敢為天下先，顯示出他卓越的膽識與勇氣。此外，曹操以“忠義”二字號召義兵，以朝廷的名義來討伐董卓，名正言順，表現出卓越的政治謀略與智慧。
5、慧眼識關羽，溫酒斬華雄
十八路諸侯討伐董卓，奉袁紹為盟主。奈何袁紹乃鼠目寸光之人，難堪大任。《三國演義》第5回，董卓部將華雄在氾水關連敗盟軍，正當盟軍手足無措之際，關羽挺身而出，願斬華雄頭，獻於帳下。當袁紹聽說關羽只不過是劉備手下的一個馬弓手時，面露不屑，袁術更是要將關羽“打出”。危機關頭，曹操制止了袁術的魯莽，認為關羽“儀表不俗”，“既出大言，必有勇略”，果斷推薦關羽一試身手，並溫酒一杯，與關公對飲。事實證明，曹操能慧眼識關羽，並能做到重才，敬才，用才，最終，關羽在溫酒斬華雄一役中展露身手，睥睨群雄。
6、首創義兵，遷都許昌
雖然董卓被呂布所殺，但京城卻再次遭到董卓部將李傕、郭氾等的蹂躪，洛陽城一片荒涼破敗。當曹操在山東聽說漢獻帝還京之後，聽從荀彧的建議，進軍洛陽，迎奉天子。其後他又聽從董昭的意見，將都城安置在自己的屬地許都，為他後來挾天子以令諸侯，提供了強大的輿論支援與政治保障。此次事件中，曹操至少撈到了三個政治資本：其一，他能因時而動，搶佔了迎奉漢獻帝的先進，此為天時；其二，他移駕許都，便於控制皇帝，此為地利；其三，他挾天子以令諸侯，師出有名，可謂人和。得此天時地利人和，為後來曹操統一北方的大業及曹魏政權的形成，奠定了堅實的基礎。
7、割發代首
《三國演義》第17回，曹操行軍途中，使人遠近遍諭村人父老及各處守境官吏曰：“吾奉天子明詔，出兵討逆，與民除害。方今麥熟之時，不得已而起兵，大小將校，凡過麥田，但有踐踏者，並皆斬首。軍法甚嚴，爾民勿得驚疑。”無奈曹操馬匹受驚，踩踏良田，按律當斬。曹操曰：“吾自制法，吾自犯之，何以服眾？”即掣所佩之劍欲自刎。眾急救住。郭嘉曰：“古者之義：法不加於尊。丞相總統大軍，豈可自戕？”操沉吟良久，乃曰：“既有‘法不加於尊’之義，吾姑免死。”乃以劍割自己之發擲於地曰：“割發權代首。”此次事件，後人多認為曹操有作秀之嫌，乃奸臣狡猾之處。不過，筆者認為作為三軍統帥的曹操，此時根本沒有作秀的必要，更多倒是體現出曹操的愛民之心、治軍嚴明與以身作則的優秀品質。清人毛宗崗曾評價此事曰：“愛兵而不愛民，不可以為將。愛將而不愛民，不可以為君。最善將兵者，必能治兵，兼能治他人之兵，于禁是也。善將將者，必能治將，兼能治他人之將，劉備是也。曹操擊繡之兵，以手扶麥而過，則知操之能為將矣。袁術攻徐之將，於路劫掠而來，則知術之不能為君矣。民為邦本，故此回之中三致意雲。”此言不虛。
8、官渡之戰大敗袁紹
曹操與袁紹在官渡展開決戰，袁紹兵強馬壯，糧草充足，均數倍於曹操。值此生死存亡關頭，曹操果斷出擊，火燒烏巢，斷袁紹後路，最終大敗袁紹，奠定統一北方的基業。官渡之戰中，曹操至少表現出以下閃光點：其一，識才重才敬才用才，如當聽說許攸來投時，他甚至跣足相迎；其二，他果斷出擊，用兵如神，火燒烏巢，斷敵後路，導致袁紹集團軍心大亂，最後一敗塗地；其三，他以仁術御人，深得人心。當他截獲手下許多人與袁紹所通之信時，他沒有就此打擊報復，而是將其全部燒燬，足見其馭人之術。
9、青梅煮酒論英雄
青梅煮酒向為人們津津樂道的話題。兩個當世英雄，以青梅下酒，縱論天下英雄。曹操的閃光點主要表現為：其一，他對英雄的內涵有著深刻的理解。如他將龍比喻為英雄的論述非常精彩並蘊含哲理。曹操說：“龍能大能小，能升能隱；大則興雲吐霧，小則隱介藏形，升則飛騰於宇宙之間，隱則潛伏于波濤之內。方今春深，龍乘時變化，猶人得志而縱橫四海。龍之為物，可比世之英雄。”此種語言，非大氣魄大視野之人無從道出。其二，他對當時風雲人物的評價非常到位。如他認為淮南霸主袁術只不過是“冢中枯骨”，袁紹更是“色厲膽薄，好謀無斷”，其後的歷史證明，曹操所言句句切中肯綮，看人如此之準，足見曹操獨到的眼光。其三，英雄的豪氣與惺惺相惜。兩位英雄煮酒論世，曹操豪氣干雲，瀟灑風流。相形之下劉備便顯得過於謹小慎微，底氣不足。雖然同為英雄，但曹操的英雄氣質是劉備無法比擬的。
10、厚待關羽
《三國演義》第25回，劉備兄弟失散，關羽被曹操重重圍困。曹操愛才心切，多次試圖勸降關羽。面對關羽提出的苛刻條件，曹操依然滿口應承，並厚待關羽，視若知己，足見其愛才之心無人能及。他以誠信動人，為關羽義氣折服，生活上處處優待關羽。即便關羽去意已決，他明知放關羽走乃養虎為患，但依然放關羽一馬，其對人才之誠意足可為天下鑑。