誤入白虎堂：高太尉為設計林教頭，事先暗中命人將自己寶刀賣與林沖，再過了幾日後讓下人以看刀為名將林沖帶入太尉府，又欺負林沖不認識路，把他帶入了白虎堂，白虎堂不許帶刀進入。等林沖驚覺時已晚高俅突然出現指控林沖攜刀私入白虎堂欲行刺自己。風雪山神廟：八十萬禁軍教頭林沖刺配後幾經周折後被分到看守草料場的工作。因大雪壓塌住處無奈來到一個破舊的山神廟暫住一宿。正因此才湊巧聽見談話得知自己已被陷害而且差點被害死。惱怒中林沖終於爆發提槍戳死二人。火併王倫：林沖上梁山後，寨主王倫嫉賢妒能，多方刁難要林沖獻投名狀。林沖與青面獸楊志打得難分高下。當晁蓋等上山入夥時又託詞推拒，林沖在吳用的智激之下火併王倫將他殺了。棒打洪教頭：林沖遭受高太尉的陷害被開封府發配至滄州，路過柴進莊上。柴進見是赫赫有名的八十萬禁軍教頭林沖心中大喜厚禮款待。洪教頭安排了兩人的比武。林沖迫不得已和洪教頭比武，最後林沖勝。
1、攻打大名府：無人能攻下曾頭市，吳用建議招來河北玉麒麟盧俊義為梁山效力，後與李逵使計，使盧俊義蒙受牢獄之災，梁山眾人隨後為救盧俊義而攻打大名府，打敗梁中書，盧俊義就此梁山結義，林沖為主力之一，後軍主將；
2、收關勝之戰：林沖為主力之一，與秦明大戰關勝，並率部擊敗關勝副將郝思文並生擒之；
3、東昌府收張清之戰：林沖為主力，活捉張清副將龔旺，並率軍將張清逼下水，由水軍活捉。
1、火燒草料場
陸遷本來是林沖的朋友，但是為了依附權勢，他背叛了林沖，林沖被配滄州，本打算讓董超，薛霸於中途害死林沖，不想為魯智深所救。到了滄州以後，林沖被安排看守草料場。
陸遷於大雪之夜趕到，連夜放火，想燒死林沖，當時林沖剛好出去買酒，並沒有被燒死，最後將陸遷殺死，連夜上梁山。
2、火併王倫
上山後，寨主王倫嫉賢妒能，多方刁難，先不肯收留，又要林沖獻頭名狀，結果林沖與楊志打得難分高下，只得讓林沖坐了第四把交椅。當晁蓋等上山入夥時，又託詞推拒。
林沖在吳用的智激之下，火併王倫，把王倫殺死了，吳用要林沖坐第一把交椅，林沖辭之。林沖推晁蓋為大頭領，吳用，公孫為輔，自己坐了第三把交椅，開拓了梁山的局面。
3、棒打洪教頭
林沖路過“小旋風”柴進府上，柴進見他是赫赫有名的八十萬禁軍教頭林沖，心中大喜，厚禮款待。洪教頭隨後前來，此人極度傲慢，對林沖步步緊逼。
引發了柴進的不快。再加上柴進想看下兩人的本事，便安排了兩人的比武，還設了25兩銀子的彩頭。林沖迫不得已和洪教頭比武。
開始林沖讓著洪教頭，不用兵器和之爭鬥，但是洪教頭不領情，結果林沖輕鬆擊敗了他。洪教頭羞愧地離開了。
4、風雪山神廟
林沖被髮配滄州牢城後，憑藉柴進的書信，被分配負責看守天王堂，幾經周折後被分到看守草料場的工作。他在草料場看守時，又遭到陸謙、富安（高衙內親信）放火暗算。
因大雪壓塌住處，無奈來到一個破舊的山神廟暫住一宿，林沖才倖免於難。正因此才湊巧聽見門外陸謙和富安、牢城管營的談話，得知自己已被陷害的真相，而且差點被害死。
惱怒中，林沖終於爆發，提槍戳死三人，冒著風雪連夜投奔梁山泊。可以說，正是這次事件，才使得林沖對官場僅存的美好願景化為泡影，走投無路，不得已只得投靠梁山。
5、活抓一丈青
二打祝家莊時，宋江引三路兵來到獨龍岡前。兩路兵把住祝家莊前後門。一丈青扈三娘捉了王矮虎。林沖活捉了扈三娘。晁蓋派吳用前來助戰，宋江表示破敵決心。