灰原哀和赤井秀是表兄妹，同時也是姐夫跟小姨子的關係。大家都知道赤井秀一，一開始是作為FBI潛伏在黑衣組織的臥底，而灰原哀的姐姐宮野明美則是黑衣組織的成員，兩人在機緣巧合之下相戀。後面宮野明美在完成黑衣組織的任務後被人射殺，而赤井秀一也因為身份暴露而離開了黑衣組織，因此他們的第一層關係是姐夫和小姨子的關係。
《名偵探柯南》中有一集特別描述了世良一家和灰原哀一家的關係，原來世良的媽媽原來住在倫敦，而在出去找尋丈夫的過程中被人灌入毒藥變成了孩子。
世良後來在倫敦的電視上看到了柯南的模樣和自己當年看到的新一既然長得一模一樣，為了解開謎團她來到日本接近柯南，順便也是為了解決媽媽變小的原因，這也是世良總是出現在柯南的周圍的原因。
在接近柯南的過程中世良也開始注意到灰原哀的存在，在其中一集步美就說出為什麼小哀和世良姐姐長得這麼像的話，可見灰原哀和世良存在血緣關係。而作者青山剛昌也透露世良的母親有一個姐妹，加上TV版中世良媽媽的回憶，，基本上可以確定世良的母親和灰原哀的母親是一對親生姐妹，也就是說灰原哀和赤井秀一是表兄妹。
安室透出場集數為：509《紅白黃色與偵探團》、563《偵探團VS強盜團（騷亂）》、580《逼近黑色時刻》、667《婚禮前夕（前篇）》、668《婚禮前夕（後篇）》、671《偵探們的夜想曲（事件）》、672《偵探們的夜想曲（綁架）》、673《偵探們的夜想曲（推理）》、674《偵探們的夜想曲（波本）》、675《一丁點都不原諒（前篇）》、681《以性命為賭注的戀愛轉播（轉播開始）》、683《以性命為賭注的戀愛轉播（現場突入）》。
699《逼近灰原秘密的黑影（前篇）》、700《逼近灰原秘密的黑影（後篇）》、701-704《漆黑的特快列車》、836-837《關係不好的女子樂隊》、866-867《背叛的舞臺》、872《柯南和平次的鵺傳說（鳴聲篇）》、885《在波洛咖啡店解謎（前篇）》、886《在波洛咖啡店解謎（後篇）》、919《三名女高中生的秘密咖啡店（前篇）》、925《飽含心意的手機掛件（前篇）》、926《飽含心意的手機掛件（後篇）》。
赤井秀一登場集數為（以下為優酷版集數）：249話至250話《神秘乘客》、273《本廳刑事戀愛物語4（後篇）》、278《來自芝加哥的男子（後篇）》、289話、292《犯罪的遺物（後篇）》、293《情急之下的應變之道（前篇）》、306《中華街的雨中幻影（前篇）》、307《中華街的雨中幻影（後篇）》、308-310《工藤新一的紐約事件》、333《遺留下來的無聲證言（後篇）》、334-336《接觸黑色組織》、361 《東都現象所的秘密（下集）》、363《四輛保時捷（前篇）》、364《四輛保時捷（後篇）》、371-375《與黑衣組織的直面對決 滿月之夜的雙重謎案 》、459-463《黑色衝擊！黑色組織魔爪伸來的瞬間》、502《黑衣組織的影子 年幼的目擊者》、539-551《紅與黑的碰撞篇》等。
灰原哀到現在為止都還沒吻過柯南，但是有假的柯南京大學結局的漫畫是：灰原哀給了柯南解藥，吻了一下柯南，然後退出了這段本就不屬於自己的愛情。
劇情介紹
高中生偵探工藤新一和青梅竹馬的同學毛利蘭一同去遊樂園玩的時候，目擊了黑衣男子的可疑交易現場。只顧偷看交易的工藤新一，卻忽略了從背後接近的另一名同夥。他被那名男子灌下了毒藥，當他醒來時，身體居然縮小了！如果讓那些傢伙知道工藤新一還活著的話，不僅性命難保，還會危及身邊的人。在阿笠博士的建議下他決定隱瞞身份，在被小蘭問及名字時，化名江戶川柯南，為了蒐集那些傢伙的情報，寄住在父親以偵探為業的小蘭家中。謎團重重的黑衣組織，他所瞭解的，就只有他們是以酒的名稱作為代號的。為了揭露那些傢伙的真面目，小小偵探江戶川柯南的活躍開始了！