1、年青機師張春亮（古天樂飾），另一身分是富商兒子，從爸爸手上接管生意後，全力打理天頌航空。他對公司的空中服務員潘家詩（佘詩曼飾）照顧有加，原來二人是前度關係。數年前，張春亮因要往紐約接管家族生意，只好無奈跟她暫別，但其實大家心中都一直有對方，只是沒有宣之於口。
2、為幫公司建立新形象，張春亮邀請譚夢（鄭秀文飾）拍攝宣傳片，並由唐亦琛（吳鎮宇飾） 擔任拍攝時的飛行顧問，碰巧二人早前為航班誤點有過磨擦，令見面時非常尷尬，但過程中竟又互相發現對方的優點，暗生情愫。
3、顧夏陽（張智霖飾）為接受待遇更佳的私人機師一職，離開天頌。一次航程，遇上年輕活潑的女子薛健雅（郭采潔飾），起初只覺得她是貪圖金錢、任性妄為的女子，但性格吻合又令兩人火速戀上，正當愛得纏綿之際，夏陽得悉原來奉行及時行樂的薛健雅的背後另有原因……
4、三段感情，發展都不似預期，但原來只要明白到世事再沒完美，能夠在歲月如歌中找到快樂便已足夠 。
1、《衝上雲霄1》劇情：舊機場區是故事主人翁唐亦琛（吳鎮宇飾）小時成長的地方，每天在頭頂上掠過的飛機讓亦琛深深地迷戀上。其後，因父母性格不合，母親忽然離家遠走他方，令亦琛一直存在一個心願，就是有一天能親自駕著飛機，將母親接回來一家團圓。家庭的背景令本來已乖巧聰明的亦琛更加生性自律，小小年紀已懂得反過來照顧父親。沿著心願一步一步的努力，亦琛終於真的成為飛機師。
2、義大利─羅馬，一個熱情浪漫的城市，隱隱然意味著一段浪漫熾烈的愛情即將發生。亦琛因工關係來到羅馬，中國人在異鄉，每遇上便份外的有深刻印象，亦琛與以珊巧合地相遇了，讓感性的以珊認定為緣份的降臨，而亦琛對以珊也生有特別的好感。在異國熱情浪漫的氛圍下，兩人燃起熾熱的愛火，首嘗情到濃時難以自持的滋味，許下了愛的承諾。可是，一個重大的誤會，令亦琛與以珊雙方皆感到被受欺騙，原以為是天降姻緣，卻變成很大的傷害。亦琛帶著傷痛隨工作人員回程歸港，而脆弱的以珊仍孤身在異地，感覺份外的淒涼。尤幸這時遇上了後來而至的雲志，在雲志的熱情追求下，以珊才將傷痛慢慢的撫平過來。在雲志而言，以珊的出現是一個恩典、一個肯定，很快便鎖定目標，視以珊為終身伴侶的唯一物件。
3、這時，亦琛、以珊愛情之路似乎應該順利無阻，可是以珊卻發現亦琛越是付出得多，越顯照出當日雲志的愛的偉大，是亦琛怎樣也無法超越得到的。究竟誰是最愛，最愛是誰，以珊與亦琛的愛情最終是怎樣的結果？亦風看著蘇怡犧牲自己，在亦琛與以珊之間退下，他與亦琛的兄弟情會否又再掀起矛盾？亦風、希欣、浩聰三人愛情友誼的兩難局面，會否有新的發展。
1、唐亦琛（吳鎮宇飾）是首批華籍機師，跟蘇怡結成夫妻，可惜因蘇怡先天性心漏症惡化，情況非常嚴重。亦琛更辭去機師一職，陪她到世界各地旅行休養，然而她的病情急轉直下，蘇怡實在不想讓最愛的丈夫看到自己瀕死的慘狀，於是悄然離開亦琛。
2、亦琛一直沒有回港，在英國遇上了小餐館老闆Manna，亦琛在她的餐館住了下來，不經不覺已有兩年。這兩年間，身為弟弟的唐亦風（吳卓羲飾）也不時到英國探望，希望亦琛可以走出陰霾，重回工作崗位。然而亦琛始終覺得還未準備好，多番婉拒。
3、亦琛與Manna關係友好，卻從來沒有見過她的女兒何年希（陳法拉飾）。年希因為失戀自我放逐到處旅行，以減輕內心的傷痛。亦琛無意間解開了年希與男友間的心結，自己的心情也因此得到解放，亦琛決定結束悠長假期，重回工作崗位。