楊志是個十分精細、警覺且有智謀的“押解官”。1、楊志在“人家漸少”之後，推遲每天動身時間且提前休息，由原來的“五更起身日中歇息”改為“辰牌起身申時便歇”，他寧可逼迫軍漢冒酷熱前行而落得怨聲載道，也要保全生辰綱，無非是怕有人晨光或暮色中偷襲。六月正午，恐怕歹人也不願活動。2、即使在光天化日下，楊志也儘量減少中途休息，唯恐軍漢們心生懶怠，一旦有情況難以應敵。3、楊志催促一行人在山中僻路行走，表明他選擇了連強盜也不願行走的艱難路徑，以此來保護生辰綱。
楊志是個十分精細、警覺且有智謀的“押解官”。1、楊志在“人家漸少”之後，推遲每天動身時間且提前休息，由原來的“五更起身日中歇息”改為“辰牌起身申時便歇”，他寧可逼迫軍漢冒酷熱前行而落得怨聲載道，也要保全生辰綱，無非是怕有人晨光或暮色中偷襲。六月正午，恐怕歹人也不願活動。2、即使在光天化日下，楊志也儘量減少中途休息，唯恐軍漢們心生懶怠，一旦有情況難以應敵。3、楊志催促一行人在山中僻路行走，表明他選擇了連強盜也不願行走的艱難路徑，以此來保護生辰綱。
1、 事前保密工作沒有做好。很早就被劉唐公孫勝等好漢知道有這麼一筆橫財，且算準其所經歷之道路，故而七星聚義，規劃了這麼一個絕妙的佈局;
2、 有意算無意。儘管楊志已經很小心，奈何佈局太妙，精明謹慎的楊志最後也中招;
3、 人心不齊，內部不合，天時地利人和一個也沒佔著，焉能不丟?
4、 世道太亂，沒有辦法。即便晁蓋這一波失手，後面不知道還有多少波人馬在算計呢。所以，丟失是必然的，而晁蓋等人能夠勝利截獲，是必然中的偶然。
1、《智取生辰綱》楊志失敗的原因：楊志性格粗暴，於籠絡人。他的安排會讓士兵和奶公、虞很辛苦。楊志與都管、虞候各懷私心。在團隊裡就是孤家寡人一個，沒有培養出什麼親信。黃泥岡地勢險惡，天氣炎熱。雖然他精明，他智變行蹤，智變行辰，智選小徑。而且處處高度警惕，但他過於急功近利顧及軍漢們的感受。
2、第十六回《智取生辰綱》在全書中的地位十分重要，在此之前，小說主要描寫了魯智深、林沖等個別英雄人物的抗爭。而智取生辰綱則是起義農民的集體行動，是梁山泊英雄聚義的開始。