莊子騎著一匹瘦馬，慢慢行走在通向楚國的古道上。凜冽的西風撲打著莊子瘦削的面孔，掀起他蕭瑟的鬢髮。莊子顧目四野，但見哀鴻遍野，骷髏遍地，一片兵荒馬亂後的悲慘景象。夕陽西下，暮野四合。莊子走到一顆枯藤纏繞的老樹下，驚起樹上幾隻昏鴉盤旋而起，聒噪不休。莊子把馬繫好後，想找塊石頭坐下休息，忽見樹下草叢中露出一個骷髏來。莊子走近去，用馬鞭敲了敲，問它道：“先生是貪生患病而落到此地步的嗎？還是國破家亡、刀斧所誅而落到此地步的呢？先生是因有不善之行、愧對父母妻子而自殺才到這地步的嗎？還是因凍餒之患而落到此地步的呢？亦或是壽終正寢所致？”說完，拿過一骷髏，枕之而臥。不一會兒，便呼呼入睡。
半夜時，骷髏出現在莊子夢中，說道：“先生，剛才所問，好像辯士的口氣。你所談的那些情況，皆是生人之累，死後則無此煩累了。您想聽聽死之樂趣嗎？”莊子答：“當然。”骷髏說：“死，無君於上，無臣於下，亦無四時之事。從容遊佚，以天地為春秋。即使南面稱王之樂，亦不能相比也。”莊子不信，問：“如果讓閻王爺使你復生，還你骨肉肌膚，還你父母、妻子、鄉親、朋友，您願意嗎？”骷髏現出愁苦的樣子，道：“吾安能棄南面王樂而復為人間之勞乎！”
弟子問：“怎樣才算瞭解大道的人呢？”莊子道：“瞭解道的人必定通達於理，通達於理的人必定明白權變，‘明白權變的人才不會因外物而害累自己。有至德的人，入火不覺熱，沉水不能溺，寒暑不能害，禽獸不能傷。這是因為他能明察安危，安於禍福，謹於去就，故沒有什麼東西能損害他。”
弟子問：“世士真有至德之人嗎？”莊子說：“孔子即是。”弟子問：“何以見得？”莊子道：“孔子周遊列國，推行仁義，雖到處碰壁，仍堅持不懈。其憂國憂民之心，可敬可佩、可歌可泣也。一次，孔子游說到匡地，被衛國人層層包圍時，仍彈琴高歌，滿不在乎。路人見孔子，問道：‘老師您有什麼可樂的呢？'孔子說：‘過來！我告訴你吧：我早就忌諱貧窮。仍難免潦倒，命運所制也；我也早就嚮往騰達，仍未得富貴，時運所限也。當堯舜之時而天下無窮人，非智得也；當繼紂之時而天下無通達者，亦非智失也。時勢使然也。行於水中不避蚊龍，此是漁夫之勇；行於陸上不避獅虎，此乃獵人之勇；白刃交於前，視死若生，此乃烈士之勇；知窮之有命，知通之有時，臨大難而不懼者，聖人之勇也！仲由，你且坐下。我的命運自有老天安排！’不一會兒，有身披銷甲的人走過來，向孔子道歉：‘很對不起先生！我們以為是陽虎，故包圍起來。現在才明白誤認先生了，我們馬上撤退！’孔子可謂通達權變的至德之人啊！”
《莊子·山木》載：一次，莊子身穿粗布補丁衣服，腳著草繩繫住的破鞋，去拜訪魏王。
魏王見了他，說：“先生怎如此潦倒啊？”
莊子糾正道：“是貧窮，不是潦倒。士有道德而不能體現，才是潦倒；衣破鞋爛，是貧窮，不是潦倒，此所謂生不逢時也！大王您難道沒見過那騰躍的猿猴嗎？如在高大的楠木、樟樹上，它們則攀緣其枝而往來其上，逍遙自在，即使善射的后羿、蓬蒙再世，也無可奈何。可要是在荊棘叢中，它們則只能危行側視，怵懼而過了，這並非其筋骨變得僵硬不柔靈了，乃是處勢不便，未足以逞其能也，‘現在我處在昏君亂相之間而欲不潦倒，怎麼可能呢？’”