羥醛縮合反應是有機化學領域的一種化學反應,指在不同的醛、酮分子間進行的縮合反應。
除乙醛外,由其他醛所得到的羥醛縮合產物,都是在α-碳原子上帶有支鏈的羥醛或烯醛。羥醛縮合反應在有機合成上有重要的用途,它可以用來增長碳鏈,並能產生支鏈。
具有α-氫的酮在稀鹼作用下,雖然也能起這類縮合反應,但由於電子效應、空間效應的影響,反應難以進行,如用普通方法操作,基本上得不到產物。一般需要在比較特殊的條件下進行反應。例如:丙酮在鹼的存在下,可以先生成二丙酮醇,但在平衡體系中,產率很低。
羥醛縮合反應是有機化學領域的一種化學反應,指在不同的醛、酮分子間進行的縮合反應。
除乙醛外,由其他醛所得到的羥醛縮合產物,都是在α-碳原子上帶有支鏈的羥醛或烯醛。羥醛縮合反應在有機合成上有重要的用途,它可以用來增長碳鏈,並能產生支鏈。
具有α-氫的酮在稀鹼作用下,雖然也能起這類縮合反應,但由於電子效應、空間效應的影響,反應難以進行,如用普通方法操作,基本上得不到產物。一般需要在比較特殊的條件下進行反應。例如:丙酮在鹼的存在下,可以先生成二丙酮醇,但在平衡體系中,產率很低。
具有阿爾法氫的醛或酮,在鹼催化下生成碳負離子,然後碳負離子作為親核試劑對醛或酮進行親核加成,生成貝塔羥基醛,貝塔羥基醛受熱脫水生成阿爾法貝塔不飽和醛或酮。在稀鹼或稀酸的作用下,兩分子的醛或酮互相作用,其中一個醛或酮分子中的阿爾法氫加到另一個醛或酮分子的羰基氧原子上,其餘部分加到羰基碳原子上,生成一分子貝塔羥基醛或一分子貝塔羥基酮。這個反應叫做羥醛縮合或醇醛縮合。透過醇醛縮合,可以在分子中形成新的碳碳鍵,並增長碳鏈。
1、具有α-H的醛或酮,在鹼催化下生成碳負離子,然後碳負離子作為親核試劑對醛或酮進行親核加成,生成β-羥基醛,β-羥基醛受熱脫水生成α-β不飽和醛或酮。
2、在稀鹼或稀酸的作用下,兩分子的醛或酮可以互相作用,其中一個醛(或酮)分子中的α-氫加到另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其餘部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個反應叫做羥醛縮合或醇醛縮合。透過醇醛縮合,可以在分子中形成新的碳碳鍵,並增長碳鏈。